Zusammenfassung der wichtigsten Punkte:
1. Kopplung von Aromaten mit FeCl 3 /H 2 SO 4 /Methylenchlorid
Bei der Umsetzung von 1,4-Dimethoxybenzol entstehen Polyphenylenketten mit Methoxy-Seitenketten. Die Oligomere bis n = 6 sind löslich.
Bei der Umsetzung von 1,2-Dialkoxy-substituierten Phenylderivaten entstehen Triphenylensysteme. Auf diese Weise konnten auch große Systeme dargestellt werden. So ließ sich Benzodioxan und Benzo[b]-naphto-[2,3-e][1,4]dioxin-6,11-hydrochinon zu den entsprechenden Triphenylenderivaten umsetzen.
Eine Polymerisation von Dibenzodioxin oder die Trimerisierung von 2-Methyl-dibenzodioxin gelang nicht.
2. Synthese von 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-triphenylen
Die Synthese gelang ausgehend von unsubstituiertem Triphenylen über das Bromderivat und anschließendem Austausch der Bromsubstituenten durch Palladiumkatalyse.
Die Umsetzung dieses Cyanotriphenylens zu Phthalocyanineinheiten gelang. Die entstehenden Produkte sind absolut unlöslich und können nur schwer charakerisiert werden. Bei der Umsetzung mit Tetraphenylphthalonitril wurden gemischte Phthalocyaninsysteme gebildet und charakterisiert. Eine Synthese der geplanten Sphären (Heterofullerenanaloge) gelang unter den verschiedensten Bedingungen nicht
Fortführende Arbeiten auf diesem Gebiet werden von Dipl. Chem. Heiko Krempl in diesem Arbeitskreis durchgeführt.
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